Il 2-bromo-6-metossipiridina è un composto organico eterociclico azotato bromurato con formula molecolare C₆H₆BrNO e peso molecolare di 188,02 g/mol. La sua struttura molecolare è costituita da un anello piridinico sostituito con un atomo di bromo in posizione due e con un gruppo metossi in posizione sei. La combinazione di questi gruppi funzionali lo rende un prezioso building block nella sintesi organica e nello sviluppo di composti a base piridinica.
Il composto è generalmente fornito come liquido limpido, da incolore a dorato. Presenta una densità riportata di circa 1,53 g/mL a 25 °C, un punto di ebollizione di circa 206 °C e un indice di rifrazione di circa 1,559. Queste caratteristiche fisiche lo rendono adatto all’identificazione e alla valutazione della qualità nelle applicazioni chimiche di laboratorio e industriali.
Il 2-bromo-6-metossipiridina è principalmente utilizzato come intermedio di sintesi organica. Il sostituente bromo fornisce un sito funzionale per ulteriori trasformazioni chimiche, comprese adeguate reazioni di accoppiamento incrociato e di sostituzione. Nel frattempo, il gruppo metossi contribuisce alle caratteristiche elettroniche e strutturali dell’anello piridinico. Questo composto è particolarmente rilevante per la chimica eterociclica, la ricerca sugli intermedi farmaceutici, la produzione di prodotti chimici fini e la preparazione di derivati piridinici funzionalizzati. La sua struttura molecolare definita e la sua reattività versatile lo rendono un materiale di partenza utile per ricercatori e produttori che sviluppano composti azotati speciali.

Sicurezza e Conservazione
Il 2-bromo-6-metossipiridina deve essere manipolato in conformità con la scheda di dati di sicurezza (SDS) del fornitore e con le normative applicabili in materia di sicurezza chimica. Secondo la documentazione di sicurezza disponibile di Thermo Fisher e Acros Organics, questa sostanza è classificata come nociva se ingerita, a contatto con la pelle o se inalata. Può inoltre causare irritazione cutanea, grave irritazione oculare e irritazione respiratoria. Evitare il contatto diretto con il materiale e impedire l’inalazione dei vapori durante le operazioni di manipolazione, campionamento o trasferimento.
Manipolare il prodotto in un’area ben ventilata, preferibilmente sotto aspirazione localizzata. Indossare dispositivi di protezione individuale adeguati, inclusi guanti resistenti alle sostanze chimiche, occhiali di sicurezza e indumenti protettivi. Evitare di mangiare, bere o fumare nelle aree in cui la sostanza viene manipolata. Lavare accuratamente le mani dopo l’uso e rimuovere gli indumenti contaminati prima di riutilizzarli. In caso di contatto con la pelle, lavare abbondantemente con acqua e sapone. Se inalata, trasportare la persona colpita all’aria aperta. In caso di esposizione oculare, sciacquare con cautela con acqua per diversi minuti e consultare un medico secondo la SDS.
Proprietà chimiche del 2-bromo-6-metossipiridina
Proprietà chimiche del 2-bromo-6-metossipiridina
Punto di ebollizione | 206 °C (lit.) |
densità | 1,53 g/mL a 25 °C (lit.) |
indice di rifrazione | n20/D 1,559 (lett.) |
Punto di infiammabilità | 220 °F |
temperatura di conservazione | Atmosfera inerte, temperatura ambiente |
pKa | -1,04±0,10 (previsto) |
forma | Liquido |
colore | Da incolore trasparente a dorato |
InChI | InChI=1S/C6H6BrNO/c1-9-6-4-2-3-5(7)8-6/h2-4H,1H3 |
InChIKey | KMODISUYWZPVGV-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1(Br)=NC(OC)=CC=C1 |
Riferimento CAS DataBase | 40473-07-2 (riferimento database CAS) |
Informazioni sulla sicurezza
Codici di pericolo | Xi, T, Xn |
Frasi di rischio | 36/37/38-20/21/22 |
Consigli di prudenza | 26-36 |
WGK Germania | 3 |
Classe di pericolo | IRRITANTE |
Codice SA | 29333990 |