3,4-Diidro-2H-pirano

  • Reagente protettivo efficace: Ampiamente utilizzato per la protezione del gruppo ossidrile nella sintesi organica.

  • Formazione del gruppo THP: Consente l'introduzione di gruppi protettivi tetraidropiranilici.

  • Reattività versatile: Adatto a reazioni con vari composti contenenti alcol.

  • Flessibilità sintetica: Supporta la sintesi organica a più stadi e la gestione dei gruppi funzionali.

  • Ampie applicazioni di ricerca: Utilizzato nella ricerca farmaceutica, chimica fine e di laboratorio.

  • Reagente chimico consolidato: Un reagente riconosciuto con proprietà chimiche ben documentate.

WhatsApp

Panoramica del prodotto

Il 3,4-diidro-2H-pirano (CAS 110-87-2), comunemente noto come DHP, è un importante composto organico eterociclico ampiamente utilizzato come reagente protettivo nella sintesi organica. La sua formula molecolare è C₅H₈O e il suo peso molecolare è 84,12 g/mol. Viene generalmente fornito come liquido limpido, da incolore a giallo chiaro, con un punto di ebollizione di circa 86 °C.

Una delle sue applicazioni più importanti è la protezione dei gruppi idrossilici nei composti organici. In presenza di un opportuno catalizzatore acido, il 3,4-diidro-2H-pirano reagisce con gli alcoli per formare eteri tetraidropiranilici (THP). Questa trasformazione contribuisce a proteggere i gruppi idrossilici da reazioni indesiderate durante le successive fasi sintetiche. Il gruppo protettivo THP può essere successivamente rimosso in opportune condizioni acide, consentendo di ripristinare la funzionalità idrossilica originale.

Grazie a questo utile comportamento reattivo, il DHP è ampiamente impiegato nella sintesi organica a più stadi, nella preparazione di intermedi farmaceutici, nello sviluppo di prodotti chimici fini e nella ricerca sui composti eterociclici. È inoltre utilizzato nella preparazione di vari derivati tetraidropiranilici e di altri composti organici specializzati. Le sue prestazioni dipendono dalla purezza del reagente, dalle condizioni di reazione, dalla scelta del catalizzatore e dalle caratteristiche del substrato.

3,4-diidro-2H-pirano (CAS 110-87-2)

Sicurezza e Conservazione

Il 3,4-diidro-2H-pirano è un liquido altamente infiammabile e deve essere manipolato con le opportune precauzioni. La documentazione di sicurezza del fornitore identifica potenziali pericoli tra cui irritazione cutanea, grave irritazione oculare e irritazione respiratoria. Il suo basso punto di infiammabilità significa che i vapori possono incendiarsi facilmente se esposti a calore, scintille, fiamme o altre fonti di accensione. Utilizzare il materiale solo in un ambiente di laboratorio o industriale adeguatamente attrezzato, con ventilazione adeguata e misure di protezione antincendio idonee.

Indossare dispositivi di protezione individuale adeguati, tra cui guanti resistenti alle sostanze chimiche, occhiali di sicurezza e indumenti protettivi. Evitare di respirare i vapori e prevenire il contatto diretto con pelle e occhi. Utilizzare ventilazione locale per aspirazione o una cappa aspirante adeguata durante il trasferimento, la misurazione o l’erogazione del liquido. Tenere lontano da fumo, fiamme libere, superfici calde e apparecchiature che possono generare scintille. Durante il trasferimento in grandi quantità, mettere a terra e collegare elettricamente i contenitori e le apparecchiature di ricezione, ove appropriato, per ridurre i rischi di scarica elettrostatica.

Proprietà chimiche del 3,4-diidro-2H-pirano

 

Punto di fusione

-70 °C (lit.)

Punto di ebollizione

86 °C (lit.)

densità

0,922 g/mL a 25 °C (lit.)

densità del vapore

2,9 (rispetto all'aria)

pressione di vapore

77,8 hPa (20 °C)

indice di rifrazione

n20/D 1,440 (lit.)

Punto di infiammabilità

4 °F

temperatura di conservazione

Conservare sotto +30 °C.

solubilità

7,7 g/l

forma

Liquido

colore

Da incolore trasparente a giallo

pH

7 (5 g/l, H2O, 20 °C)

limite di esplosività

1,1-13,8% (V)

Solubilità in acqua

20 g/L (20 ºC)

BRN

103493

Stabilità:

Volatile

InChIKey

BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N

LogP

0.690

Riferimento CAS DataBase

110-87-2 (riferimento database CAS)

Riferimento NIST per la Chimica

2H-Pirano, 3,4-diidro- (110-87-2)

Sistema di Registrazione delle Sostanze EPA

2H-Pirano, 3,4-diidro- (110-87-2)

 

 

Informazioni sulla sicurezza

Codici di pericolo

F,Xi

Frasi di rischio

11-36/37/38-36/38-19

Consigli di prudenza

16-26-36-37/39-33-7/9

RIDADR 

UN 2376 3/PG 2

WGK Germania

3

RTECS

UP7700000

Temperatura di autoaccensione

240 °C

Nota di Pericolo

Altamente infiammabile/Irritante

TSCA

Sì

Classe di pericolo 

3

Gruppo di imballaggio 

II

Codice SA

29329995

Tossicità

DL50 per via orale nel coniglio: > 4000 mg/kg

Consulenza Online

Compila il modulo qui sotto e ti contatteremo il prima possibile

WhatsApp