Panoramica del prodotto
Il 3,4-diidro-2H-pirano (CAS 110-87-2), comunemente noto come DHP, è un importante composto organico eterociclico ampiamente utilizzato come reagente protettivo nella sintesi organica. La sua formula molecolare è C₅H₈O e il suo peso molecolare è 84,12 g/mol. Viene generalmente fornito come liquido limpido, da incolore a giallo chiaro, con un punto di ebollizione di circa 86 °C.
Una delle sue applicazioni più importanti è la protezione dei gruppi idrossilici nei composti organici. In presenza di un opportuno catalizzatore acido, il 3,4-diidro-2H-pirano reagisce con gli alcoli per formare eteri tetraidropiranilici (THP). Questa trasformazione contribuisce a proteggere i gruppi idrossilici da reazioni indesiderate durante le successive fasi sintetiche. Il gruppo protettivo THP può essere successivamente rimosso in opportune condizioni acide, consentendo di ripristinare la funzionalità idrossilica originale.
Grazie a questo utile comportamento reattivo, il DHP è ampiamente impiegato nella sintesi organica a più stadi, nella preparazione di intermedi farmaceutici, nello sviluppo di prodotti chimici fini e nella ricerca sui composti eterociclici. È inoltre utilizzato nella preparazione di vari derivati tetraidropiranilici e di altri composti organici specializzati. Le sue prestazioni dipendono dalla purezza del reagente, dalle condizioni di reazione, dalla scelta del catalizzatore e dalle caratteristiche del substrato.

Sicurezza e Conservazione
Il 3,4-diidro-2H-pirano è un liquido altamente infiammabile e deve essere manipolato con le opportune precauzioni. La documentazione di sicurezza del fornitore identifica potenziali pericoli tra cui irritazione cutanea, grave irritazione oculare e irritazione respiratoria. Il suo basso punto di infiammabilità significa che i vapori possono incendiarsi facilmente se esposti a calore, scintille, fiamme o altre fonti di accensione. Utilizzare il materiale solo in un ambiente di laboratorio o industriale adeguatamente attrezzato, con ventilazione adeguata e misure di protezione antincendio idonee.
Indossare dispositivi di protezione individuale adeguati, tra cui guanti resistenti alle sostanze chimiche, occhiali di sicurezza e indumenti protettivi. Evitare di respirare i vapori e prevenire il contatto diretto con pelle e occhi. Utilizzare ventilazione locale per aspirazione o una cappa aspirante adeguata durante il trasferimento, la misurazione o l’erogazione del liquido. Tenere lontano da fumo, fiamme libere, superfici calde e apparecchiature che possono generare scintille. Durante il trasferimento in grandi quantità, mettere a terra e collegare elettricamente i contenitori e le apparecchiature di ricezione, ove appropriato, per ridurre i rischi di scarica elettrostatica.
Proprietà chimiche del 3,4-diidro-2H-pirano
Punto di fusione | -70 °C (lit.) |
Punto di ebollizione | 86 °C (lit.) |
densità | 0,922 g/mL a 25 °C (lit.) |
densità del vapore | 2,9 (rispetto all'aria) |
pressione di vapore | 77,8 hPa (20 °C) |
indice di rifrazione | n20/D 1,440 (lit.) |
Punto di infiammabilità | 4 °F |
temperatura di conservazione | Conservare sotto +30 °C. |
solubilità | 7,7 g/l |
forma | Liquido |
colore | Da incolore trasparente a giallo |
pH | 7 (5 g/l, H2O, 20 °C) |
limite di esplosività | 1,1-13,8% (V) |
Solubilità in acqua | 20 g/L (20 ºC) |
BRN | 103493 |
Stabilità: | Volatile |
InChIKey | BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 0.690 |
Riferimento CAS DataBase | 110-87-2 (riferimento database CAS) |
Riferimento NIST per la Chimica | 2H-Pirano, 3,4-diidro- (110-87-2) |
Sistema di Registrazione delle Sostanze EPA | 2H-Pirano, 3,4-diidro- (110-87-2) |
Informazioni sulla sicurezza
Codici di pericolo | F,Xi |
Frasi di rischio | 11-36/37/38-36/38-19 |
Consigli di prudenza | 16-26-36-37/39-33-7/9 |
RIDADR | UN 2376 3/PG 2 |
WGK Germania | 3 |
RTECS | UP7700000 |
Temperatura di autoaccensione | 240 °C |
Nota di Pericolo | Altamente infiammabile/Irritante |
TSCA | Sì |
Classe di pericolo | 3 |
Gruppo di imballaggio | II |
Codice SA | 29329995 |
Tossicità | DL50 per via orale nel coniglio: > 4000 mg/kg |