Imidazolo CAS#288-32-4

Intermedio sintetico chiave: Come eterociclo aromatico a cinque membri, l'imidazolo funge da versatile blocco costitutivo per prodotti chimici fini, agrochimici e principi attivi farmaceutici (API).

Reattività anfotera duale: Caratterizzato da siti sia acidi che basici, subisce prontamente protonazione o formazione di sali, consentendo diversi percorsi di reazione nella sintesi organica.

Attività catalitica efficace: Unendo le proprietà degli azoti di tipo piridinico e di tipo pirrolico, l'anello imidazolico funziona come potente catalizzatore per il trasferimento acilico e come base generale nelle trasformazioni chimiche e biochimiche.

Rilevanza biologica: Il nucleo imidazolico è parte integrante di biomolecole vitali—come l'amminoacido istidina, l'istamina e le strutture puriniche negli acidi nucleici—sostenendo il suo ruolo significativo nei processi biologici e nella scoperta di farmaci.

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Descrizione dei prodotti Imidazolo CAS#288-32-4

Classificato nella famiglia dei diazoli, l'imidazolo (𝐶3𝐻4𝑁2) è un eterociclo aromatico a cinque membri contenente due atomi di azoto non adiacenti. La coppia solitaria sull'azoto N-1 partecipa alla coniugazione dell'anello, riducendo la densità elettronica locale e rendendo l'idrogeno ad esso legato facilmente ionizzabile come protone. Mostrando proprietà sia acide che basiche che combinano i tratti chimici della piridina e del pirrolo, forma prontamente sali con basi forti. Nei sistemi biologici, l'anello imidazolico costituisce un componente vitale dell'istidina, funzionando nel trasferimento acilico e nella catalisi enzimatica, mentre i suoi numerosi derivati—incluse strutture correlate al DNA e all'emoglobina—rivestono un'immensa importanza nella ricerca e nell'industria.

Imidazolo CAS#288-32-4

 

Punto di fusione88-91 °C(lit.)
Punto di ebollizione256 °C(lit.)
densità 1,01 g/mL a 20 °C
pressione di vapore <1 mm Hg ( 20 °C)
indice di rifrazione1.4801
Punto di infiammabilità293 °F
temperatura di conservazioneConservare sotto +30 °C.
solubilitàH2O: 0,1 M a 20 °C, limpido, incolore
pKa6,953(a 25℃)
forma cristallino
colore bianco
Peso specifico1.03
OdoreSimile ad ammina
Intervallo di pH9,5 - 11
pH9,5-11,0 (25℃, 50mg/mL in H2O)
Solubilità in acqua633 g/L (20 ºC)
SensibileIgroscopico
λmaxλ: 260 nm Amax: 0,10
λ: 280 nm Amax: 0,10
Merck144912
BRN 103853
Costante dielettrica23,0 (Ambiente)
Stabilità:Stabile. Incompatibile con acidi e forti agenti ossidanti. Proteggere dall'umidità.
InChIKeyRAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
LogP-0,02 a 25℃
Riferimento CAS DataBase288-32-4 (riferimento database CAS)
Riferimento NIST per la Chimica1H-Imidazolo(288-32-4)
Sistema di Registrazione delle Sostanze EPAImidazolo (288-32-4)
Codici di pericoloC,Xi,T
Frasi di rischio36/38-63-34-22-20/21/22-61
Consigli di prudenza26-36/37/39-45-22-36-27-53
RIDADR UN 2923 8/PG 3
WGK Germania1
RTECSNI3325000
Temperatura di autoaccensione480 °C
TSCASì
Classe di pericolo 8
Gruppo di imballaggio III
Codice SA29332990
Dati sulle sostanze pericolose288-32-4(Dati sulle sostanze pericolose)
TossicitàLD50 nei topi (mg/kg): 610 i.p.; 1880 per via orale (Nishie)

Imidazolo CAS#288-32-4

Come reagente essenziale con CAS# 288-32-4, l'imidazolo mostra un'alcalinità leggermente superiore a quella del pirazolo e forma facilmente sali stabili, come nitrati e picrati. Un'applicazione principale consiste nella purificazione di proteine con tag His mediante cromatografia di affinità con metalli immobilizzati (IMAC). In questo flusso di lavoro, le proteine di fusione recanti un tag di istidina si legano specificamente agli ioni nichel ancorati alla matrice; la successiva applicazione di un tampone ricco di imidazolo sposta il bersaglio marcato dai siti di nichel, rilasciando la proteina altamente purificata per la raccolta.

Imidazolo CAS#288-32-4

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