Descrizione del prodotto
L'imidazolo (formula molecolare C₃H₄N₂) è un composto organico diazolico. È un eterociclo aromatico a cinque membri contenente due atomi di azoto non adiacenti. La coppia di elettroni solitaria sull'azoto N‑1 partecipa alla coniugazione dell'anello, riducendone la densità elettronica e rendendo l'idrogeno legato facilmente dissociabile come protone.
È anfotero, comportandosi sia come acido che come base, e può formare sali con basi forti. Le sue proprietà chimiche combinano caratteristiche della piridina e del pirrolo. L'anello imidazolico è il gruppo funzionale centrale dell'istidina negli organismi; partecipa al trasferimento acilico e all'idrolisi lipidica, e fornisce effetti catalitici nelle reazioni enzimatiche. I derivati dell'imidazolo si trovano ampiamente nei sistemi biologici e sono studiati e applicati più diffusamente dell'imidazolo stesso, come le sostanze correlate al DNA e all'emoglobina.
Proprietà Chimiche
| Punto di fusione | 88-91 °C(lit.) |
| Punto di ebollizione | 256 °C(lit.) |
| densità | 1,01 g/mL a 20 °C |
| pressione di vapore | <1 mm Hg ( 20 °C) |
| indice di rifrazione | 1.4801 |
| Punto di infiammabilità | 293 °F |
| temperatura di conservazione | Conservare sotto +30 °C. |
| solubilità | H2O: 0,1 M a 20 °C, limpido, incolore |
| pKa | 6,953(a 25℃) |
| forma | cristallino |
| colore | bianco |
| Peso specifico | 1.03 |
| Odore | Simile ad ammina |
| Intervallo di pH | 9,5 - 11 |
| pH | 9,5-11,0 (25℃, 50mg/mL in H2O) |
| Solubilità in acqua | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensibile | Igroscopico |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm Amax: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Costante dielettrica | 23,0 (Ambiente) |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con acidi e forti agenti ossidanti. Proteggere dall'umidità. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 a 25℃ |
| Riferimento CAS DataBase | 288-32-4 (riferimento database CAS) |
| Riferimento NIST per la Chimica | 1H-Imidazolo(288-32-4) |
| Sistema di Registrazione delle Sostanze EPA | Imidazolo (288-32-4) |
| Codici di pericolo | C,Xi,T |
| Frasi di rischio | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Consigli di prudenza | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Germania | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura di autoaccensione | 480 °C |
| TSCA | Sì |
| Classe di pericolo | 8 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Codice SA | 29332990 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 288-32-4(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Tossicità | LD50 nei topi (mg/kg): 610 i.p.; 1880 per via orale (Nishie) |
Applicazione del prodotto
L'imidazolo è un composto eterociclico debolmente basico con una basicità più forte del pirazolo. Reagisce prontamente con gli acidi per formare sali stabili, come picrati e nitrati. Una delle sue applicazioni importanti è la purificazione di proteine con tag di istidina (His-tag) mediante cromatografia di affinità con metalli immobilizzati (IMAC).
In questo processo, le proteine con His-tag si legano selettivamente agli ioni nichel attaccati alla resina cromatografica. Viene quindi introdotto un tampone contenente imidazolo per competere con i residui di istidina per i siti di legame del nichel, consentendo alle proteine target di staccarsi dalla resina e di essere raccolte. Questo metodo è ampiamente utilizzato nella purificazione delle proteine grazie alla sua efficienza e selettività.
