Descrizione del prodotto di 4-dimetilamminopiridina CAS#1122-58-3
La 4-dimetilamminopiridina, ampiamente nota come DMAP, è un catalizzatore di acilazione nucleofila altamente efficace. L'interazione di risonanza tra il gruppo dimetilamminico elettron-donatore e l'anello piridinico aumenta significativamente l'attività nucleofila dell'azoto dell'anello, promuovendo notevolmente l'acilazione e l'esterificazione di alcoli e ammine con acidi. La sua attività catalitica è circa 10⁴–10⁶ volte superiore a quella della piridina. Il trasferimento acilico è una reazione ampiamente diffusa in natura e nella sintesi organica, dove i derivati chirali della DMAP sono spesso impiegati come catalizzatori asimmetrici di trasferimento acilico.

Proprietà chimiche della 4-dimetilamminopiridina
| Punto di fusione | 112 °C |
| Punto di ebollizione | 162 °C |
| densità | 0,906 g/mL a 25 °C |
| pressione di vapore | 0,169 hPa a 20 °C |
| indice di rifrazione | n20/D 1,431 |
| Punto di infiammabilità | 110 °C |
| temperatura di conservazione | Conservare sotto +30 °C. |
| solubilità | metanolo: 50 mg/mL, limpido |
| forma | in perle |
| pKa | pKa (20°): 9,7 |
| colore | da bianco sporco a giallo |
| Odore | odore caratteristico |
| Intervallo di pH | 9,7 (soluzione acquosa al 10%) |
| pH | 11 (60 g/l, H2O, 20 °C) |
| Solubilità in acqua | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 14,3389 |
| BRN | 110354 |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con acidi e agenti ossidanti. |
| LogP | 1.34 a 25℃ |
| Riferimento CAS DataBase | 1122-58-3 (riferimento database CAS) |
| Riferimento NIST per la Chimica | 4-Piridinammina, N,N-dimetil-(1122-58-3) |
| Sistema di Registrazione delle Sostanze EPA | 4-(Dimetilammino)piridina (1122-58-3) |
Informazioni sulla sicurezza
| Codici di pericolo | T,C,T+,Xn,F |
| Frasi di rischio | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Consigli di prudenza | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Temperatura di autoaccensione | 420 °C |
| Nota di Pericolo | Tossico/Corrosivo |
| TSCA | T |
| Classe di pericolo | 8 |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Codice SA | 29333999 |
| Tossicità | DL50 per via orale nel coniglio: 140 mg/kg DL50 cutanea nel coniglio 90 mg/kg |
Applicazioni del prodotto di 4-dimetilamminopiridina CAS#1122-58-3
Applicato nell'addolcimento dell'acqua, nella produzione di acqua ad alta purezza, nella purificazione di elementi radioattivi, nell'estrazione di iodio dalle alghe, nella purificazione di antibiotici, nel trattamento delle acque reflue industriali e in altri processi correlati.


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