1-Cloroisochinolina CAS#19493-44-8 Descrizione del prodotto
La 1-cloroisochinolina è un importante composto eterociclico azotato ampiamente utilizzato come intermedio nella sintesi organica e nella ricerca farmaceutica. Serve come versatile building block per la preparazione di vari derivati dell'isochinolina e composti biologicamente attivi, inclusa la 1-fenilisochinolina. Il sostituente cloro in posizione 1 dell'anello isochinolinico fornisce un sito reattivo per ulteriori modificazioni chimiche, consentendo l'introduzione di diversi gruppi funzionali e strutture molecolari attraverso successive trasformazioni sintetiche.
Inoltre, la 1-cloroisochinolina può essere sintetizzata utilizzando N-vinilbenzammide come materiale di partenza attraverso un'opportuna chimica di ciclizzazione e clorurazione. La sua caratteristica struttura ad anelli fusi e la sua versatile reattività la rendono un utile intermedio nella chimica eterociclica, nella ricerca di chimica medicinale e nello sviluppo di composti farmaceutici. È principalmente utilizzata nella ricerca e sviluppo di laboratorio, nella sintesi organica e nella preparazione di intermedi specializzati a base di isochinolina.
Proprietà chimiche di 1-cloroisochinolina CAS#19493-44-8
| Punto di fusione | 31-36 °C (lit.) |
| Punto di ebollizione | 274-275 °C/768 mmHg (lit.) |
| Densità | 1,2108 (stima approssimativa) |
| Indice di rifrazione | 1,6342 (stima) |
| Punto di infiammabilità | >230 °F |
| Temperatura di conservazione | Atmosfera inerte, 2-8°C |
| Pka | 2,03±0,30 (previsto) |
| Forma | Solido a basso punto di fusione, cristalli e/o pezzi |
| Colore | Da bianco a giallo |
| Solubilità in acqua | Insolubile in acqua. |
| BRN | 2996 |
| InChIKey | MSQCQINLJMEVNJ-UHFFFAOYSA-N |
| Riferimento CAS DataBase | 19493-44-8 (riferimento database CAS) |
1-Cloroisochinolina CAS#19493-44-8 Informazioni sulla sicurezza
| Codici di pericolo | Xi |
| Frasi di rischio | 36/37/38 |
| Consigli di prudenza | 26-36 |
| WGK Germania | 3 |
| Codice SA | 29334900 |
1-Cloroisochinolina CAS#19493-44-8 Applicazione del prodotto
La 1-cloroisochinolina è inoltre utilizzata come substrato versatile nelle reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da metalli di transizione, offrendo opportunità per la preparazione di derivati isochinolinici strutturalmente diversi. Può partecipare a reazioni di accoppiamento catalizzate dal manganese con alogenuri di arilmagnesio e alchilmagnesio, consentendo l'introduzione di diversi sostituenti a base di carbonio sull'anello isochinolinico. Inoltre, è impiegata in reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio con acidi eteroarilboronici e i loro corrispondenti esteri, facilitando la formazione di legami carbonio–carbonio tra l'isochinolina e strutture eteroaromatiche. Queste trasformazioni ampliano la sua utilità sintetica nella chimica eterociclica e supportano lo sviluppo di molecole organiche complesse, intermedi farmaceutici e composti potenzialmente bioattivi.
