Descrizione dei Prodotti
Il 1,4-diossano (formula molecolare: C₄H₈O₂) è un etere ciclico contenente due atomi di ossigeno nella sua struttura ad anello. È un liquido incolore e infiammabile con un lieve odore etereo ed è sensibile alla luce. I suoi vapori possono reagire con l’ossigeno presente nell’aria formando perossidi esplosivi, creando un rischio significativo per la sicurezza durante lo stoccaggio e la distillazione.
Metodo di preparazione:
Il 1,4-diossano può essere sintetizzato mediante disidratazione catalizzata da acido del glicole etilenico utilizzando acido solforico. Può anche formarsi come sottoprodotto durante la produzione di ossido di etilene. La preparazione e la purificazione industriali richiedono controlli adeguati per gestire l’infiammabilità e la formazione di perossidi.
Proprietà Chimiche
Punto di fusione | 12 °C |
Punto di ebollizione | 101 °C |
densità | 1,034 g/mL a 25 °C (lett.) |
densità del vapore | 3 (rispetto all'aria) |
pressione di vapore | 27 mm Hg (20 °C) |
indice di rifrazione | n |
Punto di infiammabilità | 54 °F |
temperatura di conservazione | temperatura ambiente |
solubilità | Solubile in acetone, alcol, benzene ed etere (Weast, 1986). Miscibile con la maggior parte dei solventi organici (Huntress e Mulliken, 1941), tra cui 2-metilpropanolo, toluene, cicloesanone e ciclopentanone. |
forma | Soluzione |
colore | APHA: ≤20 |
pH | 6-8 (500 g/l, H2O, 20 °C) |
Odore | Lieve odore etereo rilevabile da 0,8 a 172 ppm (media = 12 ppm) |
limite di esplosività | 1,7-25,2% (V) |
Solubilità in acqua | SOLUBILE |
Conduttività termica | 0,162 W/(m·K) a 25 ℃ |
Sensibile | Igroscopico |
λmax | λ: 220 nm Amax: ≤0,70 |
Merck | 14,3300 |
BRN | 102551 |
Costante della legge di Henry | 4,89(x 10-6 atmm3/mol) (spazio di testa statico-GC, Welke et al., 1998) |
Costante dielettrica | 2,2（25℃） |
Limiti di esposizione | TLV-TWA 25 ppm (≈90 mg/m3) (ACGIH), 100 ppm (MSHA e OSHA); cancerogenicità: prove sufficienti negli animali (IARC). |
Stabilità: | Stabile. Incompatibile con agenti ossidanti, ossigeno, alogeni, agenti riducenti, umidità. Altamente infiammabile - notare l'ampio intervallo di esplosività. Può formare perossidi esplosivi durante lo stoccaggio (la velocità di formazione aumenta con il riscaldamento, l'evaporazione o l'esposizione alla luce). |
InChI | 1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 |
InChIKey | RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1COCCO1 |
LogP | -0,42 a 20℃ |
Tensione superficiale | 32,71 mN/m a 293,15 K |
Riferimento CAS DataBase | 123-91-1 (Database di riferimento CAS) |
IARC | 2B (Vol. 11, Sup 7, 71) 1999 |
Riferimento NIST per la Chimica | 1,4-Diossano (123-91-1) |
Sistema di Registrazione delle Sostanze EPA | 1,4-Diossano (123-91-1) |
RAPPORTO ECETOC JACC | 1,4-Diossano (123-91-1) |
Informazioni sulla sicurezza
Codici di pericolo | Xn,F,T |
Frasi di rischio | 45-46-11-36/38-48/23/24/25-65-66-40-36/37-19-41-37/38-39/23/24/25-23/24/25-48/20/22-38-22-36/37/38-10 |
Consigli di prudenza | 9-16-36/37-46-45-53-7-62-26-24/25-23-S9-S46-S36/37-S16 |
OEL | Limite massimo: 1 ppm (3,6 mg/m3) [30 minuti] |
RIDADR | UN 1165 |
WGK Germania | 3 |
RTECS | JG8225000 |
F | 8 |
Temperatura di autoaccensione | 180 °C |
TSCA | Elenco TSCA |
Classe di pericolo | 3 |
Gruppo di imballaggio | II |
Codice SA | 29329990 |
Classe di Stoccaggio | 3 - Liquidi infiammabili |
Classificazioni di Pericolo | Cancerogeno 1B |
Dati sulle sostanze pericolose | 123-91-1 (Hazardous Substances Data) |
Tossicità | DL50 nei topi, nei ratti (ml/kg): 5,7, 5,2 per via orale (Laug) |
IDLA | 500 ppm |
Applicazioni del Prodotto
L'1,4-diossano ha un'ampia gamma di applicazioni industriali, principalmente come solvente per acetato di cellulosa, etilcellulosa, benzilcellulosa, resine, lacche, gomme sintetiche, adesivi, sigillanti, oli, cere, grassi, coloranti e rivestimenti protettivi. È inoltre utilizzato nella lavorazione di carta, cotone e tessuti, nonché nell'estrazione con solvente e nella lavorazione di vari composti organici e inorganici. Ulteriori applicazioni includono il suo uso come stabilizzante per alcuni solventi clorurati e inchiostri da stampa, e come agente bagnante e disperdente nelle industrie tessile, agrochimica e farmaceutica. Storicamente, è stato anche utilizzato nella produzione di detergenti, formulazioni di liquidi refrigeranti per autoveicoli e alcuni prodotti cosmetici, inclusi gli shampoo, nonché in formulazioni di vernici e pitture.
L'esposizione umana all'1,4-diossano può verificarsi in ambienti professionali attraverso l'inalazione di aria contaminata sul luogo di lavoro o attraverso il contatto con acqua contaminata. A causa dei suoi potenziali rischi per la salute, il suo utilizzo in prodotti di consumo e processi industriali è soggetto a restrizioni normative in alcune giurisdizioni.
Principali aree di applicazione
Solvente industriale: Utilizzato come solvente per acetato di cellulosa, resine e vari altri materiali organici.I
Settore farmaceutico: Impiegato come solvente di estrazione e coadiuvante di processo in alcune operazioni di produzione chimica.
Produzione chimica: Storicamente utilizzato come stabilizzante nella produzione di 1,1,1-tricloroetano e come solvente in processi legati al poliuretano, talvolta come alternativa alla dimetilformammide (DMF) o al tetraidrofurano (THF).
Rivestimenti e pitture: Utilizzato come solvente o agente sverniciante in formulazioni di rivestimenti e pitture e nei processi di rimozione.
Coloranti e inchiostri da stampa: Funge da solvente, agente disperdente o stabilizzante in alcune formulazioni di coloranti e inchiostri.
Altri usi industriali: Ha applicazioni nel trattamento delle superfici metalliche, nella galvanoplastica, nei cosmetici e nella produzione di fragranze, soggette alle restrizioni normative applicabili.
