Descrizione dei Prodotti
Il cicloesanone è un liquido incolore e trasparente con un caratteristico odore terroso. La sua forma impura può apparire di colore giallo pallido. È miscibile con molti solventi organici e facilmente solubile in etanolo ed etere. I suoi limiti inferiore e superiore di infiammabilità sono rispettivamente 1,1% e 9,4%. Il cicloesanone è incompatibile con forti agenti ossidanti e acido nitrico.
Circa il 96% del cicloesanone prodotto è utilizzato in applicazioni industriali, principalmente come intermedio chimico nella produzione di nylon 6 e nylon 66. Attraverso ossidazione o conversione chimica, il cicloesanone può essere trasformato in acido adipico e caprolattame, che sono precursori chiave nella produzione di questi materiali in nylon. Inoltre, il cicloesanone è ampiamente utilizzato come solvente industriale in varie formulazioni, tra cui vernici, lacche e resine. Non è stato identificato come una sostanza presente in natura nei processi biologici o ambientali.
Proprietà Chimiche
Punto di fusione | -47 °C (lit.) |
Punto di ebollizione | 155 °C (lit.) |
densità | 0,947 g/mL a 25 °C (lit.) |
densità del vapore | 3.4 (rispetto all'aria) |
pressione di vapore | 3,4 mm Hg (20 °C) |
indice di rifrazione | n20/D |
FEMA | 3909 | CICLOESANONE |
Punto di infiammabilità | 116 °F |
temperatura di conservazione | Conservare tra +5°C e +30°C. |
solubilità | 90 g/l |
pKa | 17 (a 25 °C) |
forma | Liquido |
colore | APHA: ≤10 |
Polarità relativa | 0.281 |
pH | 7 (70 g/l, H2O, 20 °C) |
Odore | Come menta piperita e acetone. |
limite di esplosività | 1,1%, 100 °F |
Tipo di odore | menta |
Solubilità in acqua | 150 g/L (10 ºC) |
Merck | 14, 2726 |
Numero JECFA | 1100 |
BRN | 385735 |
Costante della legge di Henry | 1,2 x 10-5 atm?m3/mol a 25 °C (Hawthorne et al., 1985) 6,92 x 10-5 atm?m3/mol a 60,00 °C, 10,7 a 70,00 °C, 16,4 a 80,00 °C (spazio di testa-GC, Hovorka et al., 2002) |
Limiti di esposizione | TLV-TWA 100 mg/m3 (25 ppm) (ACGIH); IDLH 5000 ppm (NIOSH). |
Costante dielettrica | 18,2 (20 ℃) |
Stabilità: | Stabile. Combustibile. Incompatibile con forti agenti ossidanti. |
LogP | 0,86 a 25 ℃ |
Riferimento CAS DataBase | 108-94-1 (Database CAS) |
IARC | 3 (Vol. 47, 71) 1999 |
Riferimento NIST per la Chimica | Cicloesanone (108-94-1) |
Sistema di Registrazione delle Sostanze EPA | Cicloesanone (108-94-1) |
Informazioni sulla sicurezza
Codici di pericolo | Xn |
Frasi di rischio | 10-20-41-38-20/21/22 |
Consigli di prudenza | 25-36/37/39-26 |
RIDADR | UN 1915 3/PG 3 |
OEB | A |
OEL | TWA: 25 ppm (100 mg/m3) [pelle] |
WGK Germania | 1 |
RTECS | GW1050000 |
Temperatura di autoaccensione | 788 °F |
TSCA | Sì |
Codice SA | 2914 22 00 |
Classe di pericolo | 3 |
Gruppo di imballaggio | III |
Dati sulle sostanze pericolose | 108-94-1 (Dati sulle sostanze pericolose) |
Tossicità | LD50 per via orale nei ratti: 1,62 ml/kg (Smyth) |
IDLA | 700 ppm |
Applicazioni del Prodotto
Il cicloesanone è un'importante materia prima chimica e un intermedio chiave nella produzione di caprolattame, acido adipico e nylon. È ampiamente utilizzato come solvente e diluente nella formulazione di vernici, inchiostri da stampa, resine sintetiche e gomma sintetica. È inoltre impiegato come agente sgrassante nell'industria della lavorazione della pelle.
Nelle applicazioni industriali, il cicloesanone funge da solvente organico versatile e da materia prima per la produzione di resine sintetiche e fibre. È particolarmente adatto per dissolvere vernici contenenti nitrocellulosa, polimeri di cloruro di vinile e loro copolimeri, nonché polimeri a base di metacrilato. Inoltre, è utilizzato come solvente per pesticidi, inclusi insetticidi organofosfati, coloranti, formulazioni di lubrificanti aeronautici, grassi, cere e prodotti in gomma.
Altre applicazioni includono il suo uso come agente livellante nella tintura e finitura della seta, come agente sgrassante per la lucidatura dei metalli e come solvente in rivestimenti per legno, rimozione di vernici, pulizia delle superfici, decontaminazione e rimozione di macchie. È inoltre in grado di dissolvere fibre, resine, gomme, paraffine, gommalacca e varie altre sostanze organiche.
Nella sintesi organica, il cicloesanone può reagire con l'acido cianoacetico attraverso una reazione di condensazione per formare l'acido cicloesilidenacetico. L'eliminazione e la decarbossilazione successive producono il cicloesene acetonitrile, che può poi essere sottoposto a idrogenazione per ottenere la cicloesene etilammina [3399-73-3], un intermedio utilizzato nella sintesi di alcuni composti farmaceutici.
Inoltre, il cicloesanone trova applicazioni nella chimica analitica e nell'estrazione dei metalli grazie alla sua capacità di dissolvere vari complessi formati da metalli e reagenti organici. Può essere utilizzato nella determinazione del bismuto e nell'estrazione di metalli come uranio, torio, cobalto e titanio.
