La pimaricina (comunemente denominata natamicina) è un composto antifungino naturale prodotto tramite la fermentazione di Streptomyces natalensis. Classificata come antifungino polienico macrolide, è ampiamente prescritta per il trattamento della cheratite fungina, una grave condizione oculare. Nell'ambito della terapia clinica, mostra un'efficacia ad ampio spettro contro diversi patogeni, tra cui specie di Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium e Penicillium. Nella lavorazione alimentare, la pimaricina funge da conservante naturale consolidato per proteggere i prodotti dal deterioramento causato da muffe e lieviti. Il suo meccanismo d'azione mirato comporta il legame diretto con l'ergosterolo all'interno della membrana cellulare fungina, che compromette la fusione membranosa e vacuolare dipendente dall'ergosterolo, arrestando la proliferazione fungina. Inoltre, interferisce con l'assorbimento essenziale dei nutrienti inibendo le proteine di trasporto di membrana responsabili dell'assorbimento di glucosio e aminoacidi.
| Nome del prodotto: | Natamicina |
| Sinonimi: | NataMycin, A 5283, Delvolan, Delvocid, Myprozine, Natacyn, Natafucin, PiMafucin, PiMafugin, A5263, CL 12625, E235;Natamicina(ProcessoDiFermentazione);(1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-22-[(3-Amino-3,6-didesossi-β-D-mannopiranosil)ossi]-1,3,26-triidrossi-12-metil-10-osso-6,11,28-triossatriciclo[22.3.1.05,7]ottacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25- acido carbossilico;NATAMICINA;PIMAFUCIN;PIMARICINA;PIMARICINA, STREPTOMYCES CHATTANOOGENSIS;antibiotico-5283 |
| CAS: | 7681-93-8 |
| MF: | C33H47NO13 |
| MW: | 665.73 |
| EINECS: | 231-683-5 |
| Categorie di prodotto: | Additivi alimentari;Additivi per alimenti e mangimi;Antifungino (topico);Intermedi e prodotti chimici fini;Prodotti farmaceutici;ERGOSTAT;antibiotico;materie prime;Additivo alimentare;7681-93-8 |
| File Mol: | 7681-93-8.mol |
Proprietà chimiche della natamicina
| Punto di fusione | 2000 °C (dec.) |
| Alpha | D20 +278° (c = 1 in CH3COOH) |
| Punto di ebollizione | 952 °C |
| Densità | 1,0 g/mL a 20 °C (lett.) |
| Densità apparente | 200 kg/m3 |
| Indice di rifrazione | 1,5960 (stimato) |
| Punto di infiammabilità | >110° (230 °F) |
| Temperatura di conservazione | Conservare in luogo buio, atmosfera inerte, 2-8°C |
| Solubilità | Solubile in DMSO |
| Forma | Sospensione acquosa |
| Pka | pKa 4,6 (50% MeOEtOH acquoso) (incerto); 8,35 (incerto) |
| Colore | Di colore crema |
| Solubilità in acqua | 0,41 g/L (21 ºC) |
| Sensibile | Sensibile alla luce |
| Merck | 13,6453 |
| BRN | 1614878 |
| Stabilità | Sensibile alla luce |
| InChIKey | NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N |
| LogP | 0,880 (stimato) |
| Sistema di Registrazione delle Sostanze EPA | Acido 6,11,28-triossatriciclo[22.3.1.05,7]ottacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carbossilico, 22-[(3-ammino-3,6-didesossi-.beta.-D-mannopiranosil)ossi]-1,3,26-triidrossi-12-metil-10-osso-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)- (7681-93-8) |
La pimaricina viene applicata come rivestimento protettivo superficiale sui formaggi italiani per prevenire la crescita di lieviti e muffe. Essendo incolore, inodore e dal sapore neutro, rimane sulla superficie esterna del formaggio senza penetrarne l'interno. Pur fornendo una forte protezione contro praticamente tutte le muffe e i lieviti, non ha alcun impatto sui batteri benefici, consentendo così alla stagionatura naturale e allo sviluppo del sapore autentico di procedere senza ostacoli. Può essere applicata mediante immersione, spruzzatura o miscelazione direttamente nei rivestimenti del formaggio, generalmente a concentrazioni comprese tra 300 e 2.000 ppm.
