Dimetil carbonato CAS#616-38-6

Il dimetil carbonato (DMC) è un liquido incolore e trasparente a temperatura ambiente, con un caratteristico odore pungente. Ha una densità relativa (D₂₀⁴) di 1,0694, un punto di fusione di 4 °C, un punto di ebollizione di 90,3 °C, punti di infiammabilità di 21,7 °C (vaso aperto) e 16,7 °C (vaso chiuso), e un indice di rifrazione (nD²⁰) di 1,3687. Il DMC è una sostanza infiammabile con tossicità relativamente bassa e presenta una buona compatibilità con molti solventi organici, tra cui alcoli, chetoni ed esteri, mentre ha una solubilità limitata in acqua. È ampiamente utilizzato come agente metilante. Rispetto ai reagenti metilanti convenzionali, come lo ioduro di metile e il dimetilsolfato, il DMC offre una tossicità inferiore e una migliore biodegradabilità.

I metodi di produzione tradizionali basati sul fosgene come materia prima sono stati in gran parte sostituiti da approcci più ecologici. Un'alternativa comunemente adottata è la carbonilazione ossidativa catalitica del metanolo utilizzando ossigeno, che riduce le preoccupazioni ambientali associate ai processi convenzionali basati sul fosgene.

Il DMC può essere utilizzato per la metilazione di vari composti organici, tra cui anilina, fenolo e acidi carbossilici. Sebbene alcune di queste reazioni richiedano pressione elevata, catalizzatori adeguati possono facilitare il processo in condizioni più blande. Ad esempio, l'1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) può essere introdotto durante il riflusso del DMC per catalizzare la metilazione degli acidi carbossilici.

Il dimetil carbonato (DMC) è ampiamente utilizzato come solvente nella sintesi organica ed è considerato un'alternativa più ecologica ai solventi convenzionali come il metiletilchetone, l'acetato di terz-butile e il paraclorobenzotrifluoruro. Serve anche come importante intermedio nella produzione del difenil carbonato, che è una materia prima chiave per la fabbricazione del policarbonato di bisfenolo A. Inoltre, il DMC è impiegato come agente metilante verde nella metilazione dell'anilina, dei fenoli e degli acidi carbossilici. Grazie al suo contenuto di ossigeno relativamente elevato, può anche essere utilizzato come additivo per carburanti per migliorare le proprietà del carburante. Inoltre, il DMC ha potenziali applicazioni nei supercondensatori e nelle batterie agli ioni di litio.

Grazie al suo favorevole profilo ambientale, il DMC è considerato un potenziale sostituto dei tradizionali agenti metilanti, come il dimetil solfato e gli alogenuri di metile, nonché del fosgene in alcune reazioni di metilcarbonilazione.