Si presenta comunemente come un solido cristallino da bianco a bianco sporco. Il composto si dissolve facilmente in mezzi organici come etanolo, cloroformio e diclorometano, mentre mostra una solubilità limitata in soluzioni acquose. Inoltre, il bromuro di etiltrifenilfosfonio funge da agente tintorio e, analogamente ai composti del fosforo correlati, esibisce una notevole attività antivirale.
| Nome del prodotto: | Bromuro di etiltrifenilfosfonio |
| Sinonimi: | Bromuro di etiltrifenilfosfonio; bromuro di etiltrifenilfosfonio; bromuro di etil(trifenil)fosfonio; bromuro di etiltrifenilfosfonio (ETPB); TEP (composto onio); bromuro di etiltrifenilfosfonio; bromuro di etiltrifenilfosfonio; bromuro di etiltrifenilfosfonio 99+% |
| CAS: | 1530-32-1 |
| MF: | C20H20BrP |
| MW: | 371.25 |
| EINECS: | 216-223-3 |
| Categorie di prodotto: | Sali di fosfonio;Formazione di legami C-C;Alternative più verdi: catalisi;Formazione di legami C-C;Olefinazione;Reagenti di Wittig;Catalizzatori a trasferimento di fase;Composti di fosfonio;Chimica organica sintetica;Reazione di Wittig e Horner-Emmons;Reazione di Wittig;composto organofosforoso |
| File Mol: | 1530-32-1.mol |
Proprietà chimiche del bromuro di etiltrifenilfosfonio
| Punto di fusione | 203-205 °C(lit.) |
| Punto di ebollizione | 240℃[a 101 325 Pa] |
| Densità | 1,38[a 20℃] |
| Tensione di vapore | 0-0,1Pa a 20-25℃ |
| Punto di infiammabilità | 200 °C |
| Temperatura di conservazione | Atmosfera inerte, temperatura ambiente |
| Solubilità | 174 g/l solubile |
| Forma | Polvere cristallina |
| Colore | Bianco a biancastro |
| Solubilità in acqua | 120 g/L (23 ºC) |
| Sensibile | Igroscopico |
| BRN | 3599630 |
| InChIKey | JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | -0,69--0,446 a 35℃ |
| Riferimento CAS DataBase | 1530-32-1 (Riferimento Database CAS) |
| Sistema di Registrazione delle Sostanze EPA | Fosfonio, etiltrifenil-, bromuro (1530-32-1) |
Il bromuro di etiltrifenilfosfonio (ETPB) agisce come catalizzatore a trasferimento di fase che accelera la reticolazione di sistemi epossidici a base fenolica, di specifiche resine fluoroelastomeriche e di rivestimenti in polvere termoindurenti. Inoltre, funge da agente catalitico per la sintesi di diverse molecole organiche e svolge la funzione di intermedio farmaceutico. L'ETPB è impiegato come reagente chiave per produrre D-amminoacidi da tiazolidine derivate dalla L-cisteina, costruire il Leiodolide A tramite reazioni aldoliche e guidare l'olefinazione di Horner–Wadsworth–Emmons. Inoltre, è applicato nella preparazione di cicloalcanoindoline attraverso trasformazioni immino-ene intramolecolari diastereoselettive. È altresì utilizzato come reagente nella policondensazione per metatesi allo stato solido per produrre monomeri alchil-dipropeniltiofene, nonché nelle ciclizzazioni di Mizoroki–Heck e nei percorsi reattivi a cascata di Tsuji–Trost.
