Descrizione dei prodotti Imidazolo CAS#288-32-4
L'imidazolo (formula molecolare: C₃H₄N₂) è un composto organico appartenente alla famiglia dei diazoli. È un composto eterociclico aromatico a cinque membri contenente due atomi di azoto non adiacenti nella sua struttura ad anello. La coppia di elettroni solitaria sull'atomo di azoto in posizione 1 partecipa alla coniugazione ciclica, riducendo la densità elettronica dell'atomo di azoto e permettendo all'idrogeno ad esso legato di essere facilmente rilasciato come protone.
L'imidazolo presenta sia proprietà acide che basiche ed è in grado di formare sali con basi forti. Il suo comportamento chimico combina le caratteristiche sia della piridina che del pirrolo. Nei sistemi biologici, l'anello imidazolico è un componente strutturale essenziale dell'istidina, dove funge da gruppo trasferitore di acile coinvolto nell'idrolisi lipidica e svolge un importante ruolo catalitico nelle reazioni enzimatiche. I derivati dell'imidazolo sono ampiamente distribuiti negli organismi viventi e sono di maggiore importanza rispetto all'imidazolo stesso nella ricerca scientifica e nelle applicazioni industriali, con esempi importanti che includono composti correlati al DNA e all'emoglobina.
Proprietà chimiche dell'imidazolo
| Punto di fusione | 88-91 °C(lit.) |
| Punto di ebollizione | 256 °C(lit.) |
| densità | 1,01 g/mL a 20 °C |
| pressione di vapore | <1 mm Hg ( 20 °C) |
| indice di rifrazione | 1.4801 |
| Punto di infiammabilità | 293 °F |
| temperatura di conservazione | Conservare sotto +30 °C. |
| solubilità | H2O: 0,1 M a 20 °C, limpido, incolore |
| pKa | 6,953(a 25℃) |
| forma | cristallino |
| colore | bianco |
| Peso specifico | 1.03 |
| Odore | Simile ad ammina |
| Intervallo di pH | 9,5 - 11 |
| pH | 9,5-11,0 (25℃, 50mg/mL in H2O) |
| Solubilità in acqua | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensibile | Igroscopico |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm Amax: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Costante dielettrica | 23,0 (Ambiente) |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con acidi e forti agenti ossidanti. Proteggere dall'umidità. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 a 25℃ |
| Riferimento CAS DataBase | 288-32-4 (riferimento database CAS) |
| Riferimento NIST per la Chimica | 1H-Imidazolo(288-32-4) |
| Sistema di Registrazione delle Sostanze EPA | Imidazolo (288-32-4) |
| Codici di pericolo | C,Xi,T |
| Frasi di rischio | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Consigli di prudenza | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Germania | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura di autoaccensione | 480 °C |
| TSCA | Sì |
| Classe di pericolo | 8 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Codice SA | 29332990 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 288-32-4(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Tossicità | LD50 nei topi (mg/kg): 610 i.p.; 1880 per via orale (Nishie) |
Applicazione del prodotto dell'imidazolo CAS#288-32-4
L'imidazolo è leggermente più basico del pirazolo e forma facilmente sali stabili, tra cui picrati e nitrati. Una delle sue applicazioni importanti è nella purificazione di proteine con tag His utilizzando la cromatografia di affinità con metalli immobilizzati (IMAC).
Durante il processo di purificazione, le proteine con tag His si legano selettivamente agli ioni nichel immobilizzati sulla resina cromatografica. Si utilizza quindi un tampone di eluizione contenente imidazolo per competere con il tag His per il legame al nichel, consentendo alla proteina target di essere rilasciata dalla colonna e raccolta con elevata purezza.
